Le club olympien présente un bilan favorable dans cette compétition face au club de la Principauté. En neuf confrontations, l’OM s’est qualifié à six reprises dont une fois aux tirs au but lors de la saison 1993-94. La dernière confrontation remonte au 3 février 2008 avec une victoire marseillaise 3-1 en 16es de finale.
Le club du Rocher s’est qualifié à trois reprises lors de ces confrontations directes. Le match le plus marquant de l’histoire de la compétition remonte à la saison 1988-89. A l’époque, Marseille avait battu Monaco en finale grâce notamment au triplé de Jean-Pierre Papin (4-3).
